Ο Όσιος Ιωάννης γεννήθηκε περί τις αρχές του 10ου αιώνος μ.Χ. στο Πάνορμο της Σικελίας. Η μητέρα του ήταν αιχμάλωτη Ορθόδοξη Χριστιανή στο παλάτι του τοπικού μουσουλμάνου άρχοντος, που την είχε ως σύζυγό του και ονομαζόταν Καλλίστη.

Ο Όσιος μεγάλωνε σύμφωνα με τα ήθη των Σαρακηνών. Μόνο η μητέρα του τού μιλούσε μυστικά από την παιδική του ηλικία για τον Χριστό. Όταν έφθασε σε ηλικία 14 ετών, του φανέρωσε την αληθινή του πατρίδα, την Καλαβρία και τον προέτρεψε να μεταβεί εκεί για να βαπτισθεί Ορθόδοξος. Στη συνέχεια η ευλαβής Καλλίστη ασπάσθηκε το παιδί της και του επέδωσε τον Τίμιο Σταυρό, τον οποίο φύλασσε κρυφά και ήταν η μόνη της παρηγοριά στις θλίψεις της ομηρίας. Ο Όσιος διέφυγε με θαυμαστό τρόπο την καταδίωξη των Αγαρηνών και αποβιβάσθηκε στην ακτή του Στύλου, όπου και βαπτίσθηκε υπό του Ορθοδόξου Επισκόπου Ιωάννου, ο οποίος του έδωσε το όνομά του. Στη συνέχεια ακολούθησε το μοναχικό βίο και έφθασε σε υψηλά μέτρα αρετής και αγιότητος.

Ο Ιωάννης πήγαινε τακτικά στην Εκκλησία, προσκυνούσε τον Τίμιο Σταυρό και ζητούσε εξηγήσεις για τις άγιες εικόνες που έβλεπε. Βλέποντας δίπλα στον Χριστό τον Άγιο Προφήτη και Βαπτιστή Ιωάννη, ερώτησε: «Ποιος είναι αυτός ο Άγιος που είναι ντυμένος με δέρμα καμήλας;». Του απάντησαν: «Είναι ο Ιωάννης ο Πρόδρομος, ο προφήτης που έζησε στην έρημο και τρεφόταν με ακρίδες και άγριο μέλι. Είναι εκείνος που βάπτισε τον Χριστό μας στον ποταμό Ιορδάνη. Να τον μιμηθείς, γιατί έχεις το όνομά του». Ακούγοντας τον βίο του Τιμίου Προδρόμου, ο Ιωάννης γέμισε όλος από θείο πόθο και παρακάλεσε τον Επίσκοπο να του δείξει έναν ερημικό τόπο όπου θα μπορούσε να σώσει την ψυχή του. Εκείνος τότε του υπέδειξε ένα αρχαιότατο μοναστήρι σε μια δασώδη κοιλάδα, ανάμεσα στους ποταμούς Άσση και Στύλαρο. Αυτός πήγε εκεί και βρήκε δύο Αγίους μοναχούς, τον Αμβρόσιο και το Νικόλαο. Εκείνοι στην αρχή ήταν αρνητικοί και τον άφησαν έξω από την πόρτα του μοναστηριού, μέχρι που, θαυμάζοντας την σταθερότητά του και την επιμονή του, τον δέχθηκαν κοντά τους, για να αρχίσει την αγγελική ζωή και να φθάσει σε ύψη αγιότητος.

Κάποτε στο Ροβιάνο, από τη μεριά του Μοναστεράτσε, ήταν ένας ευεργέτης που κάθε χρόνο, μετά το θερισμό, έδινε λίγο στο μοναστήρι. Τον μήνα Ιούνιο ο Ιωάννης πήγε να τον βρει, παίρνοντας μαζί του κι ένα μικρό παγούρι κρασί. Καθώς διάβαινε ανάμεσα στα χωράφια, οι χωρικοί άρχισαν να τον περιπαίζουν, αλλά ο πράος Ιωάννης τους πλησίασε και έδωσε σε όλους να φάνε και να πιούνε. Όλοι έτρωγαν το ψωμί και έπιναν κρασί, αλλά το ψωμί δεν τελείωνε, ούτε άδειαζε το παγούρι. Μόλις το είδε αυτό ο Όσιος γονατιστός ευχαριστούσε τον Θεό όταν ξαφνικά σκοτείνιασε ο ουρανός, ενώ ήταν μεσημέρι και μια μπόρα έπεσε στον κάμπο. Οι θεριστές έτρεξαν να προστατευθούν. Μόνο ο Ιωάννης έμεινε εκεί προσευχόμενος. Μόλις κόπασε η βροχή, γύρισαν οι θεριστές για την δουλειά τους και βρήκαν θερισμένα όλα τα στάχυα, δεμένα στην σειρά δεμάτια και στεγνά. Γι' αυτό και ονομάσθηκε Θεριστής.

Ο Όσιος προείπε την κοίμησή του, το δε τίμιο λείψανο αυτού κατέστη πηγή θαυμάτων και ιάσεων παντοδαπών, ώστε και αυτοί οι Φράγκοι κατακτητές, ανήγειραν μετά του πιστού Ορθόδοξου λαού μεγαλοπρεπή ναό προς τιμήν του. Από τότε, όμως, άρχισε ο εκλατινισμός της περιοχής και έτσι οι τελευταίοι Λατίνοι μοναχοί εγκατέλειψαν τη μονή και μετέβησαν στον Στύλο φέρνοντας εκεί μαζί τους, όπου και σώζονται μέχρι σήμερα, τα τίμια λείψανα του Οσίου και των Αγίων Αμβροσίου και Νικολάου, των διδασκάλων αυτού.

Η ιστορία δεν διέσωσε την ακριβή ημερομηνία κατά την οποία ο Όσιος κοιμήθηκε με ειρήνη και αναπαύθηκε στους κόλπους του Αβραάμ. Η παράδοση θέλει την εορτή της μνήμης του Αγίου αυτή την ημέρα, μαζί με την εορτή της ευρέσεως της Τιμίας κεφαλής του Αγίου Ιωάννου του Προδρόμου, γιατί ο Όσιος Ιωάννης ήταν ένας πρόδρομος της σωτηρίας, ένας νέος πρόδρομος της βασιλείας των ουρανών.